La prima chiesa in muratura, che racchiudeva due grotte del Taleo - nelle quali Benedetto restò per tre anni - fu edificata solo nel sec. XI per volere dell’abate Umberto. La vita monastica in forma organizzata vi iniziò nel 1200 circa. La cappella di San Gregorio fu costruita in seguito e consacrata probabilmente nel 1224, alla presenza di Francesco d’Assisi che in quel tempo si trovava a Subiaco.

Il protocenobio di Santa Scolastica è uno dei tredici monasteri fondati da S. Benedetto nella zona, l’unico sopravvissuto alle vicissitudini dei secoli. Fondato nel 520, è il più antico monastero benedettino d’Italia e del mondo.
Il nome primitivo era monastero di San Silvestro, poi, alla fine del IX secolo, dopo le invasioni dei Saraceni, monastero e chiesa furono intitolati ai Santi Benedetto e Scolastica.